Ha appena compiuto 90 anni, ma Stephen Sondheim non da segno di voler abbandonare la scena musicale. Sempre impegnato nella supervisione di revival dei suoi musical o al lavoro su nuovi show, Sondheim è considerato il simbolo del musical On Broadway: gli è stato dedicato un teatro sulla 43° strada e ha al suo attivo 8 Tony Award, 16 Drama Desk Awards, 8 Grammy, e 1 Oscar.
Il suo debutto a Broadway avvenne con uno dei titoli più iconici della storia del musical, West Side Story. Vicino di casa di Roger Hammerstein II, divenne molto amico del figlio e questo gli permise di avere molti contatti nel mondo di Broadway tra cui Arthur Laurents che stava scrivendo il libretto per il musical ispirato al dramma shakespiriano Romeo e Giulietta. Sondheim gli mostrò alcuni suoi lavori e Laurents rimase molto impressionato dalle sue liriche: lo introdusse a Leonard Bernstein che stava scrivendo le musiche per questo nuovo lavoro. West Side Story debuttò a Broadway nel 1957 con i testi di questo giovane sconosciuto che da un giorno all'altro divenne uno degli autori più cantati nella storia del musical. West Side Story vinse solamente due Tony Awards per le coreografie e le scenografie, ma si prenderà una grande rivincita quando nel 1961 la versione cinematografica vinse ben 10 Oscar. Il film entrò in produzione per la Metro Goldwyn Meyer, con la doppia regia di Robert Wise e Jerome Robbins, il coreografo della versione teatrale. Nessun attore del cast originale fu chiamato a riprendere il ruolo nel film: per i due protagonisti furono scelte due giovani attori già conosciuti per svariati ruoli, Natalie Wood e Richard Beymer. Al loro fianco Russ Tamblyn, Rita Moreno, George Chakiris (questi ulitmi due si aggiudicarono l'Oscar come migliori attori non protagonisti). Attorno a loro un folto gruppo di attori ballerini ben scelti per riprendere le eleganti coreografie di Jerome Robbins ricreate per il film. I quattro attori principali vennero scelti principalmente per il loro aspetto ma certamente non per le loro capacità vocali: per questo vennero doppiati in tutte le canzoni da cantanti professionisti. Con un costo di circa 6 milioni di dollari ne incassò 45, ma il riconoscimento più importante per questo film è quello di essere inserito nella lista dei 100 film più importanti dell'intera produzione statunitense e fa parte del gruppo di film presenti nel National Film Registry presso la Library Of Congress, la più grande biblioteca del mondo.
Le canzoni di West Side Story divennero istantaneamente dei classici ripresi da tutti i più grandi interpreti e la fluidità dei testi fu esaltata da tutti. Per Sondheim fu un piccolo handicap perché non riusciva ad imporsi come compositore, sua maggiore aspirazione ed anche il suo secondo grande successo lo vede solo come autore dei testi: il musical Gipsy che debuttò nel 1959. Il progetto nacque da un'idea di Ethel Merman, una delle più grandi star di Broadway ed era ispirato alle memorie di Gipsy Rose Lee, una famosa regina dello spogliarello. Laurents incaricato di scrivere il libretto propose di assumere Sondheim per musiche e testi ma la Merman voleva un compositore già famoso, non un giovane al suo primo lavoro. Le musiche furono allora affidate a Jule Styne (Gli uomini preferiscono le bionde, Funny Girl) e a Sondheim nuovamene solo i testi. Gipsy fu un enorme successo e dopo Ethel Merman molte attrici si sono cimentate con questo ruolo in altrettanti revival: Elaine Strich, Angela Lansbury, Tyne Daily, Bernadette Peters, Patti LuPone e Imelda Staunton. Gipsy rimase in scena per due anni e i diritti cinematografici furono ceduti alla Warner Bros. A dirigerlo fu chiamato Melvyn LeRoy, un regista con decine di film al suo attivo (Quo Vadis?, Il Re e la Ballerina con Marilyn Monroe e come produttore Il Mago di OZ). I ruoli principali vennero affidati ad attori ben consolidati, Rosalind Russel, Karl Malden e fresca del successo di West Side Story, Natalie Wood. La Russel non aveva le capacità vocali necessarie per queste composizioni e fu doppiata nel canto da Lisa Kirk, mentre Natalie Wood questa volta fu più convincente e riuscì ad ottenere la fiducia dei produttori per cantare lei stessa i propri brani: in particolare la canzone Little Lamb fu registrata in diretta sul set per il film e fu poi registrata in studio per il disco della colonna sonora. Il film ebbe un successo commerciale importante piazzandosi per incassi al 9° posto nella classifica annuale del 1962. Con 3 nomination agli Oscar e 5 ai Golden Globe, l'unico premio assegnato fu quest'ultimo a Rosalind Russel. In Italia il film uscì con il titolo La donna che inventò lo strip-tease, seguendo la banale abitudine con cui i distributori italiani cambiavano i titoli originali, spesso ridicolizzandoli, pensando così di attirare un pubblico più vasto.
Con il successo dei suoi primi due lavori Sondheim riuscì ad acquistare più credito e a trovare i produttori per il suo successivo lavoro per cui aveva scritto musica e testi. A Funny Thing Happened On The Way To The Forum debuttò nel 1962 e rimase in scena per più di 900 rappresentazioni vincendo 9 Tony Award. Basato su alcune farse dell'opera dello scrittore romano Plauto e ambientato nell'antica Roma, fu più un successo di pubblico che di critica senz'altro per l'equilibrato dosaggio tra musica e una irresistibile comicità in puro stile vaudeville. Dopo l'ultima replica i diritti cinematografici furono venduti alla United Artists e la produzione affidata a Melvin Frank. Per dare al film una verve più giovanile e schietta visto l'argomento e l'ambientazione storica che non avrebbe attirato il pubblico più giovane, la produzione chiamò alla regia Richard Lester. Il regista inglese era specializzato in commedie brillanti e aveva recentemente diretto due film molto popolari tra i giovani, A Hard Day's night e Help entrambi con i Beatles. Il ruolo principale di A Funny Thing Happened On TheWay To The Forum fu assegnato allo stesso attore che lo aveva originato in scena, Zero Mostel, già noto a Hollywood per diversi film. Del cast fecero parte, tra gli altri anche Michael Crawford (The Phantom Of The Opera) e il grande Buster Keaton in quello che sarà il suo ultimo ruolo. Il film fu girato in Spagna con un budget di circa 2 milioni di dollari e ne incassò circa 9 al botteghino: anche se accolto da critiche prevalentemente positive il film fu ignorato da tutti i maggiori premi cinematografici. In Italia uscì con il titolo Dolci vizi al foro.
Il successivo musical di Stephen Sondheim oggeto di trasposizione cinematografia fu A Little Night Music: il libretto è basato sul film di Ingmar Bergman del 1955, Smiles Of A Summer Night (Sorrisi di una notte d'estate). Debuttò a Broadway nel 1973 con Glynis Johns e Len Cariou nei ruoli principali vincendo 6 Tony Award incluso miglior musical . La versione cinematografica fu molto meno apprezzata ricevendo critiche negative soprattutto per le interpretazioni. L'ambientazione del film fu spostata dalla Svezia all'Austria dove fu girato con la regia di Harold Prince, il ben affermato regista teatrale ormai partner consolidato di Stephen Sondheim nelle sue produzioni. La sua regia cinematografica non fu assolutamente all'altezza delle sue qualità di regia teatrale: Harold Prince aveva diretto un solo film in tutta la sua carriera, Something For Everyone nel 1970. A Little Night Music fu il suo secondo e ultimo film.
L'errore maggiore fu forse quello di affidare il ruolo principale a Elisabeth Taylor in un periodo della sua vita in cui non era al massimo del suo splendore: l'attrice stava affrontando uno dei suoi tanti divorzi e lottava con una dipendenza da alcol e pillole. Il suo peso durante le riprese aumentò notevolmente causando una notevole discrepanza della sua immagine da scena a scena, cosa che non sfuggì ai critici più maligni. Furono molto più ben disposti nei confronti del resto del cast che comprendeva Diana Rigg, Len Cariou (l'unico della versione teatrale a riprendere il suo ruolo), Lesley-Ann Down e l'eccentrica Hermione Gingold. Un altro elemento negativo fu l'eliminazione dal film di alcune canzoni trasformate in dialogo tra i personaggi. A Litte Night Music vinse un solo Oscar per l'adattamento musicale ma film e attori furono completamente ignorati da qualunque premio.
Sempre attivo sulla scena con diversi nuovi lavori, ci vollero dieci anni prima che un nuovo film di Sondheim arrivasse nelle sale, il controverso Sweeney Todd The demon Barber Of Fleet Street. Dopo il debutto a Broadway nel 1979 e nel West End nel 1980, è uno dei musical che vanta più revival al suo attivo. Sweeney Todd si aggiudicò 8 Tony Award e 8 Drama Desk Award. I diritti cinematografici furono acquistati dalla Dream Works che solo nel 2006 diede il via alla produzione affidando inizialmente la regia a Sam Mendes sostituito poco dopo da Tim Burton. Reduce dal successo di Charlie And The Chocolate Factory e La Sposa Cadavere, con la sua passione per il dark e il noir, Burton fu la migliore scelta per portare sullo schermo questa storia intrisa di personaggi oscuri e di parecchi litri di sangue. Non fu facile reperire il giusto cast. Angela Lansbury e Len Cariou avevano originato i ruoli a Broadway e entrambi affermati attori cinematografici erano ormai troppo avanti con gli anni per interpretare questi ruoli. Dopo varie audizioni poco fruttifere, Tim Burton impose gli attori con cui aveva già lavorato e con cui si sentiva sicuro di poter ottenere la darkness necessaria per questo film: sua moglie Helena Boham Carter per il ruolo di Mrs. Lovett e Johnny Depp per quello di malefico barbiere. L'attore pur con esperienze canore alle spalle dovette sottoporsi ad un lungo training per affrontare questo ruolo con non pochi problemi. Adattare la sua voce alle complicate ed elaborate partiture di Sondheim non fu un lavoro facile come sottolineato dalla produzione alla fine delle riprese. Il film uscito nelle sale nel 2007 fu molto apprezzato dai critici che sottolinearono la giusta atmosfera ricreata per questa storia così intensa e tutti gli interpreti furono molto apprezzati. Il film si è aggiudicato due Golden Globe per il miglior film musical o comedy e per Johnny Depp che fu anche nominato per l'Oscar. Non fu un grande successo al botteghino: a fronte di un costo di 50 milioni di dollari negli Stati Uniti ne incassò solamente 52. Solo con gli incassi di circa 90 milioni di dollari dalla distribuzione internazionale riuscì a salvarsi dal flop casalingo.
Dopo svariati approcci fallimentari di altre produzioni durante gli anni '90, nel 2012 la Disney acquisì i diritti per il film di Into The Woods, un altro capolavoro di Sondheim. Dopo il debutto avvenuto a Broadway nel 1987, questo musical si avvale di un geniale libretto di James Lapine che mescola insieme le fiabe più conosciute: Cenerentola, Cappuccetto Rosso, Rapunzel, Jack e la pianta di fagioli sono alcuni dei famosi personaggi che si ritrovano a convivere nello stesso bosco con tanto di strega cattiva e principi azzurri. La splendida partitura di Sondheim contribuì al suo grande successo di pubblico anche se si aggiudicò solamente tre Tony Award: quell'anno si trovò competere con The Phantom Of The Opera che se ne aggiudicò 7 incluso Best Musical.
Per la versione cinematografica la regia fu affidata a Rob Marshall che aveva all'attivo due dei più riusciti ed eleganti movie musical dei primi anni 2000: Chicago e Nine. Fu selezionato un cast stellare che in questo caso apportò un grosso contributo al successo del film: soprattutto perché la maggior parte degli attori sono dei buoni cantanti con belle voci e buone capacità di interpretazione. Meryl Streep reduce dal successo di Mamma Mia! si prese con questo ruolo la rivincita per essere stata scartata per Evita. Emily Blunt, Anna Kendricks, Tracy Ullman, Christine Baranski sul lato femminile e Chris Pine, James Corden, Johnny Depp, Billy Magnussen per il lato maschile e tutto il resto del cast hanno tutti dato delle interpretazioni sentite e con la giusta ironia.
Il film fu interamente girato a Londra agli Stepperton Studios e tutte le basi vennero registrate agli Angel Recording Studios Limited con la London Symphonic Orchestra mentre i vocali agli British Grove Studios di proprietà di Mark Knopfler. Il direttore Paul Geminiani passò non poche giornate ad istruire il cast su come meglio interpretare ogni singolo ruolo sulle canzoni pre-registrate, un lavoro che si è poi rivelato essenziale per la veridicità delle interpretazioni. Il film nel complesso ottenne buone critiche e con un costo di circa 50 milioni di dollari ne incassò 128 milioni negli Stati Uniti salendo ad un totale di 220 milioni con l'incasso del resto del mondo: il migliore risultato per un musical di Sondheim fino a questo momento.
Il futuro per le movie version dei musical di Stephen Sondheim si presenta molto interessante: per il prossimo dicembre 2020 è previsto il molto atteso remake di West Side Story con la regia di Steven Spielberg e con un po' più di pazienza il film tratto da Merrily We Roll Along previsto per il... 2040. Il regista Richard Linklater (girò il suo precedente film Boyhood in 12 ani) ha infatti deciso di girare il film di questo musical per i prossimi 20 anni per non ricorrere al trucco di invecchiamento degli attori seguendo la storia che si svolge a ritroso per quell'arco temporale . Potrà Stephen Sondheim assistere alla prima di questo film? In fondo avrebbe solamente 110 anni ma noi speriamo che ci sarà perché per noi amanti del musical lui è immortale.
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